США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования - работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора - мастера манипуляций и интриг - Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании.
Бен только что потерял отца, с которым он особо не общался последние годы. На похороны в свой родной город он едет с лучшим другом Стивом Далласом - красавчиком ведущим прогноза погоды на местном тв. Эксцентричный папаша оставил семье внушительное наследство, но побороться за него Бену придется с неуступчивой сестрой и 25-летней красавицей вдовой.