Ченс держит магазинчик редких игрушек, дела которого идут не очень. Незадолго до Рождества её нанимает Уильям Ричарлдс, известный богатый предприниматель, который хочет сделать своей девушке Лейле идеальное предложение руки и сердца. Ченс пытается узнать Лейлу поближе, чтобы подготовить для неё нечто особенное, но в процессе сближается с Уильямом.
Эйвери втайне мечтает стать известным дизайнером и работать с Лизетт Моник. Оливер, избалованный богач из Верхнего Ист-Сайда, предлагает ей такую возможность в обмен на фальшивые отношения с ним, которые должны исправить его плохую репутацию.