Эрик Рэндалл, знаменитый автор книг о прелестях холостяцкой жизни, на Рождество вынужден присматривать за маленькими племянниками. Благодаря своей соседке Эйприл, с которой у него совершенно противоположные ценности, он снова учится радоваться празднику, находит вдохновение и открывает сердце для любви.
Девушка-автор блога знакомств Винни, которая пишет под псевдонимом Невезучая, становится популярной из-за постов о неудачном свидании с одним спортивным агентом. Когда босс Винни предлагает ей собственную колонку, у нее нет другого выбора, кроме как продолжать встречаться с ним ради контента.